팔라듐 착물에 의한 1-bromo-4-fluorobenzene의 시안화촉매반응. Schlenk flask(10 mL)에 교반에 필요한 자석과 함께 Pd ₂ (dba) ₃ C ₆ H ₆ (5 mg, 0.005 mmol), PPh ₃ (7.9 mg, 0.03 mmol), Zn(19.7 mg, 0.3 mmol), 1-bromo-4-fluorobenzene(0.028 ml, 0.25 mmol), 그리고 Zn(CN) ₂ (17.7 mg, 0.151 mmol)을 넣고 DMA(3 mL)를 가한 후, 질소 기압에서 120 ℃, 4시간 동안 저어주었다. 혼합용액을 실온으로 식힌 후, Pasteur pipette을 이용하여 용액을 vial에 옮겨 담은 다음 알루미나를 약 1 cm 채운 짧은 유리관(0.7×15 cm)을 통과시키면서 diethyl ether로 용출하여 노란색의 맑은 용액을 얻었다. 이 용액을 GC/MS(MS/FID detector)로 분석하였다. 4-fluorobenzonitrile(81.4%), 부생성물인 benzonitrile(7.0%) 그리고 4,4'-difluoro-1,1'-biphenyl(11.2%)이 각각 생성되었다. For 4-fluorobenzonitrile(C ₇ H ₄ N ₁ F ₁ ): GC/MS: m/z = 121, 106, 94, 75, 63, 50, 37, 26, 14.